Cavtatsko ljeto, kulturno je zabavna manifestacija, koja se svake godine održava u periodu od kraja lipnja do početka rujna, nudeći raznovrsne kulturne i zabavne programe. U sklopu Cavtatskog ljeta, uglavnom na cavtatskim ljetnim pozornicama na otvorenom, održavaju se brojne priredbe i koncerti: koncerti ozbiljne glazbe, koncerti klapa, folkolorne priredbe, nastupi plesnih skupina, uličnih zabavljača i drugo. Svi programi su besplatni za posjetitelje.
Epidaurus Festival, mladi glazbeni je festival, po prvi put održan 2007. godine, koji u sebi uključuje i druge umjetničke sadržaje (dramske, literarne, edukativne, folklorne). Pokrenula ga je i vodi dubrovačka pijanistica cavtatskih korijena Ivana Marija Vidović, sa željom da Cavtat obogati vrhuskim umjetničkim sadržajima. Festival nudi brojne koncerte međunarodno poznatih umjetnika, kao i nastupe mladih umjetnika, kojima se kroz posebnu sekciju festivala "Mladi talenti" daje prostor i poticaj za daljnji napredak u karijeri.
Festival "Glazba i Riječ" nastao je početkom 2007. godine kao projekt neprofitne umjetničke udruge "Konavle Art". Festival je poseban po tome što se festivalske izvedbe održavaju na širem području Konavala (Cavtat, Čilipi, Močići, Pridvorje, Gruda, Molunat, Prevlaka), čineći tako vrhunska umjetnička ostvarenja dostupnima najširoj publici. Za vrijeme trajanja festivala Konavoska mjesta pretvaraju se u pozornice, a Konavljani i njihovi gosti imaju priliku uživati u besplatnim predstavama i koncertima, u ambijentalnim prostorima crkava, domova kulture, ljetnim terasama i trgovima.
Susret klapa «Na me pogled tvoj obrati», održava se u Cavtatu od 2000. godine. Susret se održava uvijek prvog vikenda u rujnu, i okuplja 12 klapa, prvenstveno sa dubrovačkog područja, te nekoliko vrhunskih klapa iz ostalih dijelova Hrvatske. Drugi dan susreta po tradiciji namjenjen je samostalnom koncertu neke od gostujućih klapa na ljetnoj klapskoj pozornici, skalinima ispred crkve sv. Nikole.
Cavtatske karnevalske tradicije stare su preko 100 godina. Danas karnevalske tradicije čuva Karnevalska udruga "Dominali", organizirajući "Karnevalske dane Cavtata" tijekom pokladnog razdoblja, njegujući pri tom stare tradicijske običaje, te Cavtatski ljetni karneval, koji se uvijek održava dvodnevno, posljednjeg vikenda u srpnju. Ljetni karneval uvijek nudi ležernu zabavu uz nastupe nekoliko glazbenih skupina, te brojne ulične zabavljače, žonglere, performere, pretvarajući tako čitavu cavtatsku rivu u veliku pozornicu, na kojoj svatko može pronaći zabavu za sebe.